الرابطة الجليكوسيدية هي التي تربط بين جزيئات السكر الثنائية و المتعددة ، المركبات السكرية الثنائية التي هي السكريات أو الكربوهيدرات التي تربط بين اثنين من السكريات الأحادية . يحدث هذا عن طريق تفاعل الجفاف ويتم إزالة جزئ من الماء .

رابطة جليكوسيدية يمكن أن تشكل بين أي مجموعة الهيدروكسيل على أحادي السكاريد، لذلك حتى لو كانت مفارز هما نفس السكر، وهناك العديد من مجموعات مختلفة وإنتاج المركبات السكرية الثنائية مع خصائص فريدة من نوعها.

اعتمادًا على السكريات المكوّنة ، قد تكون السكريات حلوة أو لزجة أو قابلة للذوبان في الماء أو بلورية. والروابط الجليكوسيدية تجمع السكر على شكل حلقة لكي تُعلّق على جزء آخر. وقد تكون حلقة السكر إما حلقة من 5 أعضاء أو حلقة من 6 أعضاء.

أنواع السكريات

السكروز

المعروف باسم سكر المائدة في شكله المكرر ، هو ثنائي السكريد الموجود في العديد من النباتات. وهو يتألف من الجلوكوز والفركتوز السكريات الأحادية. في شكل السكر ، يعتبر السكروز عنصرًا مهمًا جدًا في النظام الغذائي البشري.

تم استخراج السكر وتنقيته لأول مرة من قصب السكر في الهند في وقت مبكر من القرن الثامن قبل الميلاد. في الواقع ، فإن كلمة حلوى تحصل على اسمها جزئيًا من كلمةkhanda ، والتي كانت اسمًا لبلورات السكر في الخلقي إيزومالتاز (CSID)يعانون من عدم تحمل السكروز ولا يمكنهم هضمه جيدًا لأنهم يفتقدون إنزيم السكروز – إيزومالتاز.

يعاني بعض الأشخاص المصابين بـ CSID من صعوبة هضم النشويات أيضًا. يجب على الشخص الذي لا يتحمل السكروز أن يحد من السكروز قدر الإمكان ، وقد يضطر إلى تناول المكملات الغذائية أو الأدوية.

المالتوز

يتكون المالتوز ، المعروف أيضًا باسم سكر الشعير ، من جزيئين من الجلوكوز. يتكون الشعير عندما تنعم الحبوب وتنمو في الماء ، وهو مكون الأطعمة النشوية مثل الحبوب والمعكرونة والبطاطس والعديد من الأطعمة المصنعة المحلاة.

في النباتات ، يتشكل المالتوز عندما يتحلل النشا من أجل الطعام. يتم استخدامه من خلال إنبات البذور من أجل النمو.

اللاكتوز

يتكون اللاكتوز أو سكر الحليب من الجلاكتوز والجلوكوز. يحتوي حليب الثدييات على نسبة عالية من اللاكتوز ويوفر العناصر الغذائية للرضع. يمكن لمعظم الثدييات فقط هضم اللاكتوز عند الرضع ، وتفقد هذه القدرة عندما تنضج. في الواقع ، فإن البشر القادرين على هضم منتجات الألبان في مرحلة البلوغ لديهم بالفعل طفرة تسمح لهم بذلك.

هذا هو السبب في أن الكثير من الناس لا يتحملون اللاكتوز. لم يكن لدى البشر ، مثل الثدييات الأخرى القدرة على هضم اللاكتوز اليوم ، يختلف عدد الأشخاص الذين يعانون من عدم تحمل اللاكتوز اختلافًا كبيرًا بين السكان ، حيث تتراوح من 10٪ في شمال أوروبا إلى 95٪ في أجزاء من إفريقيا وآسيا. وتعكس النظم الغذائية التقليدية للثقافات المختلفة هذا في كمية منتجات الألبان المستهلكة.

الطرهالوز

يتكون الطرهالوز أيضًا من جزيئين من الجلوكوز مثل المالتوز ، ولكن الجزيئات مرتبطة بشكل مختلف. يوجد في بعض النباتات والفطريات والحيوانات مثل الروبيان والحشرات. يتكون سكر الدم في العديد من الحشرات ، مثل النحل والجنادب والفراشات ، من طرهالوز. يستخدمونها كجزيء تخزين فعال يوفر طاقة سريعة للطيران عندما ينهار.

لاكتولوز

يتكون اللاكتولوز من الفركتوز والجالاكتوز. يمكن استخدامه لعلاج الإمساك وأمراض الكبد ويمكن استخدامه أيضًا لاختبار فرط نمو البكتيريا في الأمعاء الدقيقة .

سيلوبيوز

مثل المالتوز و الطرهالوز ، يتكون السليلوز أيضًا من جزيئين من الجلوكوز ، لكنهما مرتبطان بطريقة أخرى مختلفة. تم العثور على صنع السليلوز ، المكون الرئيسي لجدران الخلايا النباتية ، بالماء. يستخدم السليوبيوز في علم الجراثيم ، دراسة البكتيريا ، لإجراء التحليلات الكيميائية.

الشيتوبيوز

يتكون الشيتوبيوز من جزيئين من الجلوكوزامين المرتبطين. من الناحية الهيكلية ، فهي تشبه إلى حد كبير السليوبيوز إلا أنها تحتوي على مجموعة  N-acetylamino حيث تحتوي السليوبوز على مجموعة هيدروكسيل .

يوجد في بعض البكتيريا ، ويستخدم في أبحاث الكيمياء الحيوية من أجل دراسة نشاط الإنزيم. كما أنه موجود في الكيتين ، الذي يتكون من جدران الخلايا الفطرية ، الهياكل الخارجية للحشرات ، المفصليات ، والقشريات ، كما يوجد في الأسماك ورأسيات الأرجل مثل الأخطبوطات والحبّار.

كيف تتكون الرابطة الجليكوسيدية

تتكون رابطة الجليكوسيد من خلال تفاعل التكثيف ، مما يعني أن جزيء ماء واحد يتم إنتاجه أثناء تكوين جليكوسيد. التفاعل العكسي ، وكسر رابطة الجليكوسيد ، هو تفاعل التحلل المائي . يتم استخدام جزيء ماء واحد في التفاعل العكسي.

يحدث تفاعل التكثيف عندما تهاجم مجموعة كحول ، أو OH ، من جزيء الكربون الشاذ للسكر. الكربون الشاذ هو الكربون المركزي لعدوى نصفية. أي أن للكربون روابط مفردة لذرتي أكسجين.

إحدى ذرات الأكسجين هي جزء من حلقة السكر ، والأخرى هي مجموعة OHعندما يهاجم الكحول الكربون الشاذ ، يتم استبدال مجموعة OH  المرتبطة بذلك الكربون بـ O للكحول ، وتتم إزالة H من الكحول.

تتم إزالة كل منH و  OH من الجزيئات الأصلية أثناء التفاعل. معا يصنعون H2O ، أو الماء. نتيجة رابطة الجليكوسيد هي جزيء سكر مرتبط بجزيء آخر عبر مجموعة الأثير .

الأثير هو ذرة أكسجين مرتبطة بذرتين كربونيتين ، وهو غير نشط نسبيًا مقارنة بالمجموعات الكيميائية الأخرى ، مثل الكحول. لذلك ، تميل الجليكوسيدات إلى أن تكون أكثر استقرارًا من السكريات الحرة.

أنواع الروابط الجليكوسيدية

إن جميع روابط الجليكوسيد ليست هي نفسها. يمكن أن تكون روابط الجليكوسيد إما مرتبطة بـ O أو مرتبطة بـ N

  • الرابطة الجليكوسيدية O هي رابطة عن طريق الأكسجين تكون عن طريق الأكسجين وهي الأكثر وفرة في النباتات.
  • الرابطة الجليكوسيدية C وهي رابطة عن طريق الكربونهذا النوع من الروابط الجليكوسيدية مقاوم للتحلل المائي.
  • الرابطة الجليكوسيدية S وهي رابطة عن طريق الكبريتيجب أن تكون موجودة في مجموعة الرابطة الجليكوسيدية S
  • الرابطة الجليكوسيدية N وهي رابطة عن طريق النيتروجين ويجب أن تكون موجودة لدى مجموعة الجليكوسيد N

تشكيل و تفكك السكريات

عندما تتكون السكريات من السكريات الأحادية ، تتم إزالة مجموعة -OH (هيدروكسيل) من جزيء واحد ويتم إزالة H (هيدروجين) من الآخر.

يتم تكوين روابط جليكوسيدية للانضمام إلى الجزيئات. هذه روابط تساهمية بين جزيء كربوهيدرات ومجموعة أخرى (ليس بالضرورة إلى أن تكون كربوهيدرات أخرى). H و -OH اللذان تمت إزالتهما من السكريات الأحادية تتحد معًا لتكوين جزيء الماء ، H2O.

ولهذا السبب ، تسمى عملية تكوين ثنائي السكريد من اثنين من السكريات الأحادية تفاعل الجفاف أو تفاعل التكثيف .

عندما يتم تقسيم السكريات إلى مكونات السكريات الأحادية عن طريق الإنزيمات ، يضاف جزيء الماء. هذه العملية تسمى التحلل المائي. لا ينبغي الخلط بينه وبين عملية الذوبان ، التي تحدث عندما يذوب السكر في الماء ، على سبيل المثال. جزيئات السكر نفسها لا تغير هيكلها عندما تذوب.